ORIGEN
En los siglos XI y XII, la organización política del Reino Cristiano de Castilla en todos aquellos territorios que iba conquistando a Al-Ándalus entre el sur del Duero y el Sistema Central se denomina Comunidades de Villa y Tierra.
Estas Comunidades de Villa y Tierra estaban formadas por todo este territorio conquistado y/o abandonado por los musulmanes y sus aldeas, que pasaban a ser propiedad del Rey, recibiendo el nombre de tierras de realengo, ostentando éste todos los poderes sobre las mismas.
Cada Comunidad de Villa y Tierra se dividía en sexmos y/o ochavos, nombrando a una de sus aldeas como Villa Mayor.
La forma administrativa era el Concejo, formado por representantes de cada uno de los ochavos. Se reunían y recibían al Rey en la Villa Mayor.
Las Normas Jurídicas que las regían se denominaban Fueros, otorgados y sancionados por el Rey; regulaban estos toda la actividad económica, social y jurídica del momento. Cabe destacar los importantes privilegios que concedían a las gentes que, desde otros lugares de la península se trasladasen a estos territorios para repoblarlos de nuevo.
En su origen pertenecía a la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.
El ochavo de la Villa de Fresno de Cantespino fue eximida por el Rey Alfonso VII del Fuero de Sepúlveda , sin duda alguna, para premiar el sacrificio que por su causa hicieron el Conde de Candespina y los suyos, en defensa de la independencia del Reino Cristiano de Castilla.
En 1207, su nieto, Alfonso VIII, otorgó a la Villa de Fresno de Cantespino los mismos derechos que tenían los hombres de Sepúlveda en los aprovechamientos de sus términos.
Fresno de Cantespino pasó a ser su Villa Mayor. Nombró su propio Concejo. Se construyó la Casa de la Comunidad de Villa y Tierra, que servía como sede administrativa de la misma y cárcel, así como se elaboraron las correspondientes ordenanzas para regir su gobierno.
Hoy, después de siglos de pleitos por adquirir los derechos otorgados en 1207 por el Rey Alfonso VIII, la Comunidad de Villa y Tierra de Fresno de Cantespino cuenta tan sólo con dos Montes, identificados con los números 69 y 251 de UP y sigue manteniendo la Casa del Concejo convertida en un centro social. Está integrada por los siguientes núcleos de población: Fresno de Cantespino con su anejo de Castiltierra, Pajares de Fresno, Gomeznarro, Cincovillas, Cascajares, Riahuelas, Sequera de Fresno y Aldeanueva del Monte, (este último perteneciente al municipio de Riaza).
